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[科普中国]-乙醛肟

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有两种结晶形态,α型熔点46.5℃,β型熔点12℃。相对密度0.966,沸点114.5℃,折光率1.415。可被盐酸分解成乙醛和羟胺。易溶于水、醇和醚。由羟胺和乙醛水溶液反应而得。用于有机合成。

物性数据1. 性状:α型为白色固体,β型为白色液体。

2. 密度(g/mL,25℃):0.97

3. 熔点(ºC):46(α型)

4. 沸点(ºC,常压):115

5. 折射率(D20):1.4260

6. 闪点(ºC):40

7. 爆炸上限(%,V/V):52.0

8. 爆炸下限(%,V/V):4.2

9. 溶解性:溶于水、乙酸和乙醚1。

毒理学数据1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:100mg/kg;小鼠LD50:1150mg/kg;

2、致突变性:

小鼠淋巴细胞的基因突变:230mg/L;

小鼠淋巴细胞突变:15mg/L。

生态学数据该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据1、 摩尔折射率:15.47

2、 摩尔体积(cm3/mol):64.7

3、 等张比容(90.2K):149.4

4、 表面张力(dyne/cm):28.3

5、 极化率:6.131

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:0

5、 互变异构体数量:2

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):32.6

7、 重原子数量:4

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:25.2

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:1

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:11

性质与稳定性1.避免与强氧化剂、强酸接触。

2.易燃,对眼睛呼吸系统和皮肤有刺激性。大量使用时应穿适当的防护服。万一接触到眼睛,立即用大量水冲洗后请医生诊断。

贮存方法1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.密封避光保存。

合成方法乙醛肟由羟胺和乙醛水溶液反应而得。反应方程式:

CH3CHO+NH2OH·HCl+NaOH→CH3CH=NOH+NaCl+H2O

在目前的工业生产中,普遍采用含量较高的晶体硫酸羟胺作原料,在使用时再将其配制成20%~50%水溶液,然后与乙醛反应生成乙醛肟。反应方程式如:CH3CHO+(NH2OH)2·H2SO4→CH3CH=NOH
在上述硫酸羟胺水溶液中加入乙醛,在40~50℃下反应2h,冷却后除去其中的无机盐,得到含乙醛肟约50%的澄清透明水溶液,经检测,该水溶液中除乙醛肟和水外,杂质量非常少,乙醛肟的收率也在90%以上(以硫酸羟胺计),将这种水溶液进行抽提精制,可以得到含量90%以上的乙醛肟产品1。

用途1.熔融后作为许多无机和有机化合物的优良溶剂,有机合成,稳定性,增塑剂,酒精变性剂。

2.醛肟一锅法生成酰胺。在催化剂InCl3存在下,乙醛肟替代水,与腈类水合反应生成酰胺,且收率较高。

危险性概述健康危害:吸入后对鼻、咽喉、肺部有刺激作用。皮肤和眼接触有刺激性。

燃爆危险:该品易燃,有毒,具刺激性2。

急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土2。

泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体,防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。若是固体,用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置2。

处置与储存操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料2。

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学