[科普中国]-黄嘌呤

黄嘌呤是一组通常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。黄嘌呤的衍生物包括咖啡因，茶碱，可可碱（主要在巧克力中发现） ，和马黛因。 主要的化合物，黄嘌呤，是嘌呤降解途径的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。

基本信息中文名称：黄嘌呤

英文名称：Xanthine

别名名称：3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮；黄尿环； 黄嘌 2,6-二氧化嘌呤 ；海生丁； 黄花色精；2,6-Dihydroxypurine ；2,6-Dioxopurine ；2,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurine

分子式：C5H4N4O2

分子量：152.111

简介黄嘌呤（英语：xanthine）是一种广泛分布于人体及其他生物体的器官及体液内的一种嘌呤碱，常用作温和的兴奋剂和支气管扩张剂，特别用于治疗哮喘症状。咖啡因、茶碱及可可碱（主要在巧克力中发现）等常见的温和兴奋剂均由黄嘌呤衍生出来。

黄嘌呤也是嘌呤代谢後的产物，并会在黄嘌呤氧化酶的作用下转换为尿酸。黄嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中发现。1

编号系统CAS号：69-89-6

MDL号：MFCD00078453

EINECS号：200-718-6

RTECS号：ZD7700000

BRN号：8733

PubChem号：249021221

物性数据1. 性状：白色鳞片状或片状结晶。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

4. 熔点（oC）：300

5. 沸点（oC,常压）：不确定

6. 沸点（oC, 5.2kPa）：不确定

7. 折射率：不确定

8. 闪点（oC）：不确定

9. 比旋光度（o）：不确定

10.自燃点或引燃温度（oC）：不确定

11.蒸气压（kPa,25oC）：不确定

12.饱和蒸气压（kPa,60oC）：不确定

13.燃烧热（KJ/mol）：不确定

14.临界温度（oC）：不确定

15.临界压力（KPa）：不确定

16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

17.爆炸上限（%,V/V）：不确定

18.爆炸下限（%,V/V）：不确定

19.溶解性：本品可溶于氢氧化钠溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有机溶剂1

毒理学数据急性毒性：小鼠口经LD：>3333 mg/kg；小鼠腹腔LD50：500 mg/kg；

致肿瘤：大鼠皮下注射TDLo：3600 mg/kg/18W；小鼠植入TDLo：80 mg/kg；

致突变：老鼠淋巴细胞在哺乳动物的体壁的cells测试系统方面的变化：262 umol/L；1

分子结构数据1、摩尔折射率：33.29

2、摩尔体积（m3/mol）：92.8

3、等张比容（90.2K）：276.2

4、表面张力（dyne/cm）：78.2

5、极化率（10-24cm3）：13.201

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7

2、 氢键供体数量：3

3、 氢键受体数量：3

4、 可旋转化学键数量：0

5、 互变异构体数量：15

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：86.9

7、 重原子数量：11

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：217

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：11

贮存方法本品应密封阴凉干燥保存。

合成方法由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪与甲酰胺在180-185℃反应而得。

用途用于生化研究和有机合成，是药物可可豆碱的中间体。

黄嘌呤类药物黄嘌呤类药物生物碱结构是由咪唑和嘧啶相骈合的二环化合物，分子结构中含有四个氮原子。典型药物有中枢兴奋药咖啡因和平滑肌松弛药茶碱。2

药理作用1.中枢神经系统

咖啡因兴奋中枢神经系统的范围与剂量有关，小剂量能兴奋大脑皮层，表现为精神兴奋、思维活跃，可减轻疲乏、消除困倦；大剂量引起精神紧张、手足震颤、失眠和头痛等。同时也兴奋延髓脑血管运动中枢和迷走神经中枢，使血压升高、心率减慢。

2.心血管系统

咖啡因直接松弛血管平滑肌，使血管扩张，外周阻力降低。对脑血管作用相反，直接作用于大脑小动脉的肌层，使其血管收缩，脑血管阻力增加，脑血流量减少。舒张小支气管和肺泡平滑肌时，还可使肺小动脉舒张和肺血流量增加。

3.其他

对支气管和胆道等平滑肌有舒张作用，增加肾小球滤过率，减少肾小管对Na+的重吸收而具有利尿作用。2

适用范围可用于严重传染病和中枢抑制药（如镇痛药、镇静催眠药及抗组胺药等）中毒所引起的昏睡，呼吸、循环抑制。与麦角制剂配伍治疗头痛。与溴化物合用治疗神经官能症。

不良反应不良反应少见。剂量较大时可导致激动、不安、失眠、心悸、头痛、恶心、呕吐；剂量过大易导致惊厥。少数患者用后出现耐受。2

注意事项婴儿高热时易发生惊厥，不宜使用含咖啡因的解热复方制剂。因能增加胃酸分泌，故消化性溃疡患者不宜久用。本药可致先天缺陷，骨骼发育迟缓，妊娠妇女慎用。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学