[科普中国]-18-冠醚-6

18-冠醚-6是一种化学物质，分子式是C12H24O6。无色粘稠液，冠醚又称大环醚，是含有多个氧原子的大环化合物。命名时，把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前，其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的，并发现这类化合物具有许多异常的特性。

1相关类别: API intermediates;Crown Ethers;Functional Materials;Macrocycles for Host-Guest Chemistry;醚类;有机原料;催化剂;催化剂及助剂;crown ether;Miscellaneous Reagents;环状冠醚类;有机砌块;醚;季铵盐;相转移催化剂;通用试剂;冠醚系列;catalyst;精细化工品

危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22

安全说明 26-36-39

危险品运输编号 2811

WGK Germany 3

RTECS号 MP4500000

F 10

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

海关编码 293299952

上游原料

氰化钾-->碱金属-->15-冠醚-5-->Γ-球蛋白-->有机碱-->生物化学

下游产品

二甲基二茂铁-->N,N-二甲基乙二胺-->5-溴吲唑-->3-苯氧基苯乙腈-->1,3-噻唑烷-2-酮-->头孢泊肟酯-->环氧十二烷-->2,4-二氨基-6-氟嘧啶-->[(2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)氧基]乙酸-->4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶-->2-氨基-4,6-二氟嘧啶-->2-(4-溴苯基)噻吩-->4-氨基-2,6-二氟嘧啶-->N,N,N',N'-四苯基联苯胺2

冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。

利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。

例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。

这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。1

通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。1

CAS号：17455-13-9

MDL号：MFCD00005113

EINECS号：241-473-5

RTECS号：MP4500000

BRN号：16196163

性状：无色粘稠液

密度（g/mL,25/4℃）：1.175

相对蒸汽密度（空气=1）：不确定

熔点（ºC）：42-45(lit.)

沸点（ºC,常压）：不确定

沸点（ºC,0.2mmHg）：116

折射率：1.4615

闪点（ºC）：>110

比旋光度（º）：不确定

自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

燃烧热（kJ/mol）：不确定

临界温度（ºC）：不确定

临界压力（kPa）：不确定

油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

爆炸上限（%,V/V）：不确定

爆炸下限（%,V/V）：不确定

溶解性：溶于三氯甲醇和水。与金属盐形成络合物而可溶于有机溶剂3

急性毒性：小鼠经口LD50： 540 mg/kg；大鼠经口LD50： 525 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 464 mg/kg；小鼠静脉LD50：>1 mg/kg；大鼠腹腔LD50： 830 mg/kg3

通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。3

摩尔折射率：64.97

摩尔体积（cm3/mol）：265.5

等张比容（90.2K）：628.1

表面张力（dyne/cm）：31.2

极化率（10-24cm3）：25.753

疏水参数计算参考值（XlogP）:无

氢键供体数量:0

氢键受体数量:6

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:无

拓扑分子极性表面积55.4

重原子数量:18

表面电荷:0

复杂度:108

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:13

常温常压下稳定

避免的物料：氧化物

口服或皮肤吸收均可中毒.3

常温密闭避光，通风干燥3

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
　　不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S39Wear eye / face protection.
　　戴护目镜或面具。4

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
　　吸入及吞食有害。

R36Irritating to eyes.
　　刺激眼睛。4

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