[科普中国]-休克尔苯

休克尔苯，又称盆沸啉、盆苯，是德国化学家休克尔于1937年发现的苯的价键异构休。分子式C6H6，分子量为78.11。性质不稳定，在室温下即能定量转变为苯。最早由苯在光照下制备，可获得1%左右的纯品。后采用多步骤合成法，提高产率至24%。1

简介休克尔苯，又称盆沸啉、盆苯，是德国化学家休克尔于1937年发现的苯的价键异构休。分子式C6H6，分子量为78.11。性质不稳定，在室温下即能定量转变为苯。半衰期为10天。最早由苯在光照下制备，可获得1%左右的纯品。后采用多步骤合成法，提高产率至24%。1

1971年的合成包括在二甲醚中用甲基锂处理环戊二烯，然后在二乙醚中用二氯甲烷和甲基锂在-45℃处理。 溶液中的碳氢化合物被描述为具有强烈的梅毒气味。 由于存在于盆苯中的高空间位阻，纯化合物容易起爆炸，例如通过刮擦。2

苯的同分异构体苯是最简单且众所周知的芳香族的代表，是1825年由Faraday从照明气中发现的。苯作为溶剂广泛应用于工业中，也是生产其它化学物质的重要原料，例如合成苯乙烯、苯酚、尼龙及其它苯的衍生物。提到化学式C6H6，人们通常就与苯联系在一起，可我们知道C6H6除可作为苯的化学式外，还可以作为苯的同分异构体的化学式。

计算机统计结果表明，苯的同分异构体多达217种。苯的同分异构体可分为结构异构和价键异构。所谓价键异构是指由于价键转移产生出来的异构。杜瓦苯和棱晶烷都是苯的价键异构体。

苯的常见价键异构如图。

凯库勒式对于苯的结构，人们最为熟悉的是其凯库勒结构式，它是单、双键间隔的六元环，是 1865年由Kekule提出的。当时他设想苯分子具有环状结构，假定苯分子的六个碳链头尾相连接成一个 环，每个碳上有一个氢。这种设想似乎很有道理，但对于一些化学反应解释不清，后来凯库勒又提出了摆动双键学说。近几十年来，化学家对苯的结构进行了更加深入的研究，认为苯环不是像凯库勒结构式表示的那样一种单、双键间隔的体系，而是形成了一个电子密度完全平均化了的没有单、双键之分的大键。

杜瓦苯杜瓦苯是双环结构。杜瓦苯是杜瓦在1867年提出的，但当时并未真正指明杜瓦苯是什么样的结构。1867年，在爱丁堡的皇家学会上，杜瓦在其所宣读的论文中，叙述了含有许多球、棍的结构模型，为证明他发明的用途，他不仅确立了C6H6的同分异构体，而且还确立了凯库勒式的模型，但杜瓦却未能指明其中哪一个能作为苯分子的代表。后来，德国化学家提出的苯的化学式与所说的杜瓦苯是一致的，从此，化学界开始称其为杜瓦苯。

棱晶烷棱晶烷——顾名思意，其结构为棱形，是1869年由Ladenbury提出的，它的结构特征是六个（CH）单元分别位于棱柱的六个角。

联环丙烯类化合物联环丙烯类化合物，为苯价键异构体中仅存的最高能量的异构体。3

休克尔生平介绍1896年8月9日生于柏林夏洛腾堡。1914年入哥廷根大学攻读物理。曾中断学习，在哥廷根大学应用力学研究所研究空气动力学。1918年重新攻读数学和物理，1921年在彼德▪德拜的指导下获博士学位。他在哥廷根大学工作两年，曾任物理学家M.玻恩的助手。1922年在苏黎世工业大学再度与德拜合作，任讲师。1930年在斯图加特工业大学任教。1937年任马尔堡大学理论物理学教授，在那里他于1960年被任命为正教授，虽然那只是在退休之前一年。他是国际量子分子科学院院士。

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学