[科普中国]-乐果

乐果纯品为白色针状结晶，在水中溶解度为39克/升（室温）。易被植物吸收并输导至全株。在酸性溶液中较稳定，在碱性溶液中迅速水解，故不能与碱性农药混用。在有机磷内吸杀虫剂中用途较广、产量较大的品种之一。化学名O，O-二甲基-S-（N-甲基氨基甲酰甲基）二硫代磷酸酯。1951年美国人E.I.霍伯格和J.T.卡萨迪发现有杀虫作用，1956年美国企业开发推广。也可用于杀螨。

农药信息中文名称：乐果

英文名称：Dimethoate

英文别名：O,O-dimethyl methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate； Dimethoate E.C.（40%）；

别名：乐戈；O，O-二甲基-S-（N-甲基氨基甲酰甲基）二硫代磷酸酯

CAS No.：60-51-5。

分子式：C5H12NO3PS2。

分子量：229.12。1

编号系统CAS号：60-51-5

MDL号：MFCD00053676

EINECS号：200-480-3

RTECS号：TE1750000

BRN号：1785339

PubChem号：248689231

物性数据1.性状：白色结晶，有樟脑气味，工业品通常是浅黄棕色的乳剂。

2.熔点（℃）：51~52

3.沸点（℃）：117（0.013kPa）

4.相对密度（水=1）：1.28

5.辛醇/水分配系数：0.78

6.闪点（℃）：107（CC）

7.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、氯仿、苯、酮类等。1

毒理学数据1.纯品对大鼠急性经日LD50为500~600mg/kg，工业品为320~380mg/kg（94%~96%）。大鼠急性经皮LD50为650mg/kg。雄野鸭急性经日LD50为15mg/kg。蜜蜂LD50为0.09pg/只。

2.急性毒性 LD50：60mg/kg（大鼠经口）；750mg/kg（兔经皮）

3 致突变性[9] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌5μg/皿。姐妹染色单体交换：人类淋巴细胞2mg/kg。微核试验：小鼠经口103mg/kg（24h）。程序外DNA合成：人成纤维细胞100μmol/L。

4.致畸性 大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）120mg/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形。

5.其他 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：120mg/kg（孕6~15d），致肌肉骨骼系统发育异常。大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：256mg/kg/周（间歇），致癌，肝肿瘤，血液系统肿瘤。1

生态学数据1.生态毒性 LC50：6.2mg/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；6mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；2.5mg/L（48h）（水蚤）。

2.生物降解性

好氧生物降解（h）：264~1344。

厌氧生物降解（h）：1056~5376。

3.非生物降解性

空气中光氧化半衰期（h）：0.469~4.69。

一级水解半衰期（h）：2822。1

分子结构数据1、摩尔折射率：54.45

2、摩尔体积（cm3/mol）：175.7

3、等张比容（90.2K）：467.6

4、表面张力（dyne/cm）：50.1

5、极化率（10-24cm3）：21.581

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积105

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:191

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1.稳定性 稳定。

2.禁配物 强氧化剂、碱类。

3.避免接触的条件 受热。

4.聚合危害 不聚合。

5.分解产物 氧化硫、氮氧化物、氧化磷。1

贮存方法储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

制备方法制备方法一
工业上生产乐果的方法主要有氯乙酰甲胺法、后胺解法。后一种方法是在氯乙酰甲胺法之后发展起来的，此法副反应少，产品纯度可达90%以上，粗品收率90%左右。
制备方法二
1）O，O-二甲基二硫代磷酸（简称甲基硫代物）的制备通常采用P2S5与CH3OH作用，甲醇适当过量，反应温度55～60℃，为强放热反应，操作时要特别注意安全。反应过程较复杂，同时发生一系列副反应。O，O-二甲基二硫代磷酸的收率和含量75%～80%。
采用适当催化剂，在（55±2）℃反应，收率和含量可达90%左右。
2）O，O-甲基二硫代磷酸盐的制备O，O-二甲基二硫代磷酸与碳酸钠（铵）或碳酸氢钠在常温下反应，控制终点pH值成盐。
3）O，O-二甲基-S-（乙酸甲酯）二硫代磷酸酯的制备O，O-二甲基-S-（乙酸甲酯）二硫代磷酸酯由O，O-二甲基二硫代磷酸钠与氯乙酸甲酯作用制得，原料配比为1:1.7，反应温度55℃，若采用连续化生产工艺，预热温度60～70℃，反应温度（80±5）℃。
4）乐果的合成O，O-二甲基-S-（乙酸甲酯）二硫代磷酸酯与一甲胺作用，原料配比为1:(1.2～1.3)，反应温度-5～0℃。反应结束加苯（或三氯乙烯）萃取反应液中乐果，加盐酸调节pH值为7，加适量水，以促进分层。1

用途1.乐果是高效广谱具有触杀性和内吸性的杀虫杀螨剂。对多种害虫特别是刺吸口器害虫，具有更高的毒效，杀虫范围广，能防治蚜虫、红蜘蛛、潜叶蝇、蓟马、果实蝇、叶蜂、飞虱、叶蝉、介壳虫。乐果能潜入植物体内保持药效达一星期左右。小鼠口服LD50为156.3mg/kg，经皮LD50为700-1150mg/kg，腹腔注射LD50为184mg/kg。

2.用作杀虫剂。1

安全信息危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：有害

安全标识：S36/S37

危险标识：R21/22

安全术语S2 Keep out of the reach of children。避免儿童触及。

S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves。穿戴适当的防护服和手套。

风险术语R21/22 Harmful in contact with skin and if swallowed。皮肤接触及吞食有害。1

使用方法1 棉花害虫的防治 棉蚜每亩用40%乳油50毫升，或用50%乳油40毫升，对水60千克喷雾。同时可用此量防治棉蓟马、棉叶蝉。防治蚜虫和红蜘蛛要重点喷洒叶背，使药液接触虫体效果更好。

2 水稻害虫的防治 防治灰飞虱、白背飞虱、褐飞虱、叶蝉、蓟马，每亩用40%乐果乳油75毫升，或 用50%乳油50 毫升，对水75--100 千克喷雾。

3 蔬菜害虫的防治 防治菜蚜、茄子红蜘蛛、葱蓟马、豌豆潜叶蝇，每亩用40%乳油50毫升，对60--80 千克喷雾。

4 烟草害虫的防治 防治烟蚜虫、烟蓟马、烟青虫，每亩用40%乐果乳油60 毫升，或用50%乳油50毫升，对水60千克喷雾。

5 果树害虫的防治 苹果叶蝉、梨星毛虫、木虱用50%乳油1000-2000倍液喷雾。柑橘红蜡介、柑橘广翅蜡蝉用40%乳油800倍喷雾。

6茶树害虫的防治 防治茶橙瘿螨、茶绿叶蝉，用40%乳油1000-2000倍液喷雾。

7 花卉害虫的防治 瘿螨、木虱、实蝇、盲蝽，用300--500毫克/千克浓度药液喷雾。介壳虫、刺蛾、蚜虫在花卉上用40%乳油2000-3000倍液喷雾。2

注意事项1 啤酒花、菊科植物、高粱有些品种及烟草、枣树、桃、杏、梅树、橄榄、无花果、柑橘等作物，对稀释倍数在1500倍以下的乐果乳剂敏感，使用前应先作药害实验。

2 乐果对牛、羊的胃毒性大，喷过药的绿肥、杂草在1个月内不可喂牛、羊。施过药的地方7-10天内不能放牧牛、羊。对家禽胃毒更大，使用时要注意。

3 蔬菜在收获前不要使用该药。

4 口服中毒可用生理盐水反复洗胃，接触中毒应迅速离开现场。解毒剂为阿托品、解磷啶、氯磷啶，加强心脏监护，保护心脏，防止猝死。

5 高锰酸钾可使乐果氧化成毒性更强的物质，所以乐果中毒禁用高锰酸钾洗胃。2

应用除作为内吸剂外，也有较强的触杀作用。杀虫谱较广，可用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉、油料作物、粮食作物的多种具刺吸口器和咀嚼口器的害虫和叶螨。一般亩用有效成分30～40克。对蚜虫药效更高，亩用有效成分15～20克即可。对蔬菜和豆类等的潜叶蝇有特效，特效期10天左右。主要剂型为40%乳油，也有超低量油剂和可溶性粉剂。毒性较低，在牛体内较快地被谷胱甘肽转移酶和羧基酰胺酶降解为无毒的去甲基乐果和乐果酸，故可用于防治家畜体内外寄生虫。

乐果在植物体内外和昆虫体内均可被迅速氧化成氧化乐果而增加毒效。工厂生产的氧化乐果称氧乐果（40%乳油），防治对象和应用范围与乐果同。但因其毒效高，在温度较低时药效也好，用药量可比乐果少约 1/3。对乐果产生抗药性的棉蚜，直接用氧乐果防治仍有良好药效，特别在早春防治花椒、石榴和木槿上的越冬棉蚜药效更好。2

监测方法1.现场应急监测方法

（1）植物酯酶法和底物法（韩承辉等：《环境化学》，19⑵：187～189）。

（2）直接进水样气相色谱法。

2.实验室监测方法

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国家标准1.中国职业接触限值(GBZ 2—2002）

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2.环境标准

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3、环境保护手段

目前，乐果农药等废气比较适用的是活性炭吸附法，但容易饱和，需要经常更换成本较高。2008北京奥运会废气处理项目供应商--上海安居乐环保科技有限公司独家研发的五重过滤吸附净化农药废气法，对环境保护有独到的作用，可供参考。2

应急处置皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给予输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。用清水或2%～5%碳酸氢钠溶液洗胃。就医。

呼吸系统防护：生产操作或农业使用时，佩戴自吸过滤式防尘口罩或自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

身体防护：穿聚乙烯防毒服。

手防护：戴氯丁橡胶手套。

其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。收集运至废物处理场所处置。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

有害燃烧产物：一氧化碳、氧化硫、氧化氮、氧化磷。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、砂土。

管理信息**操作的管理：**密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴安全防护眼镜，穿聚乙烯防毒服，戴氯丁橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

**储存的管理：**储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

**运输的管理：**运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

**废弃的管理：**处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

应急医疗诊断要点：

（1）潜伏期长。有时可在口服2~4 h后出现昏迷。

（2）病程长。由于乐果在体内排泄缓慢，容易重复吸收及血胆碱酯酶活性恢复期长等因素。

（3）易反复。该品中毒后较其他有机磷品种中毒的复发率明显增高。急性中毒3~5 d后，在病情已基本缓解的情况下会突发反跳，造成猝死。

（4）具有胆碱能神经过度兴奋的一系列表现。

（5）少数患者急性中毒后1~4 d出现中间期肌无力综合征，严重者因呼吸肌麻痹而出现呼吸困难，甚至死亡。

（6）中毒性心肌损害发生率较高。由于乐果及其杂质蓄积于心肌，易引起心肌病变及心律紊乱，这是死亡的主要原因之一。

（7）部分患者于急性中毒后出现迟发性周围神经病。

（8）血液胆碱酯酶活性降低。

处理原则：

（1）口服中毒应用碱性溶液或清水反复彻底洗胃，忌用高锰酸钾溶液。皮肤污染者及时用肥皂水反复清洗。

（2）解毒治疗以阿托品类药物为主，对中、重度中毒患者应迅速阿托品化后继续给予维持量3~5 d。肟类复能剂效果不理想，早期可适当少量应用。

（3）为防止病情反复，在治疗中密切观察病情，如意识状态、瞳孔、出汗、呼吸、心率、血压及肺部情况；加强心脏监护，保护心肌，防止猝死。急性中毒症状消失后，继续观察一周，不宜过早下床活动。

（4）出现呼吸肌麻痹时，应立即行气管插管或气管切开、机械通气。

（5）市售乐果乳剂含5%苯，因此急性乐果中毒也常伴有苯的作用，应给以注意及相应治疗。

（6）对症与支持治疗，参见本节概述。

预防措施：

与一般的有机磷农药相同。如果手或其他部分皮肤被污染时，及时用肥皂充分洗去，可不致发生中毒。虽然乐果的挥发度很低，但生产或使用时仍需防止蒸气或气溶胶吸入。

性能区别乐果又叫乐戈。原药为无色结晶。工业品为黄棕色油状液体。有恶臭味，易燃，易溶于水，对光稳定。具有内吸、触杀和一定的胃毒作用。对人、畜中等毒性。剂型为1.5%、2%粉剂，40%、50%乳油。氧化乐果又叫氧乐果。原药为无色透明油头液体。工业品为淡黄色油状液体。遇碱易分解，在中性及偏酸性溶液中较稳定。属高毒、高效、广谱性有机磷杀虫、杀螨剂。对害虫击倒力快，具有较强的内吸、触杀和一定的胃毒作用。对人、畜毒性高。剂型为40%乳油。21

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学