[科普中国]-卡巴胂

卡巴胂，英文名是Carbarsone，是一种化学物质，化学式为C7H9AsN2O4。白色粉末。熔点174℃。微溶于水、乙醇，溶于碳酸钠（钾）溶液或氢氧化钠（钾）溶液，不溶于乙醚和氯仿。几乎无臭，味微酸。卡巴胂为抗阿米巴药，主要用于阿米巴痢疾，也用于阴道滴虫病的治疗。大鼠口服LD50为510mg/kg。1

基本信息中文名称：卡巴胂

中文别名：碳酰苯胂;对脲基苯胂酸;碳酰苯胂;对脲苯胂酸

英文名称：[4-(carbamoylamino)phenyl]arsonic acid

英文别名：Aminarson; Aminarsone; Carbarsone; Amabevan; Amebarsene;

Amebarsone; N-Carbaminyl-arsanilsaeure; Aminoarson; 4-Ureido-phenylarsinsaeure; Arsambide; Arsonic acid, [4-[(aminocarbonyl)amino]phenyl]-; Carbarson; Amibiarson; 4-Arsono-phenylharnstoff; N-Aminoformyl-arsanilsaeure;

CAS号：121-59-5

分子式：C7H9AsN2O4

分子量：260.07900

精确质量：259.97800

PSA：112.65000

结构式：1

物化性质外观与性状：白色粉末

熔点：174℃

储存条件：库房低温通风干燥

安全信息海关编码：29319000902

毒理学数据大鼠口服LD50为510mg/kg。3

分子结构数据1、 摩尔折射率：50.12

2、 摩尔体积（cm3/mol）：145.2

3、 等张比容（90.2K）：412.0

4、 表面张力（dyne/cm）：64.6

5、 极化率（10-24cm3）：19.873

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积113

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:256

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:13

用途卡巴胂为抗阿米巴药,主要用于阿米巴痢疾,也用于阴道滴虫病的治疗。3

合成方法由对硝基苯胺经重氮化、胂化、还原、加成而得。

重氮化把对硝基苯胺加入盐酸中，搅拌降温至-5℃，加入亚硝酸钠溶液反应1h，得重氮盐溶液。

胂化将三氧化二砷、碳酸钠加入水中，搅拌加热至100℃，使全部溶解，冷却，在25℃以下加入硫酸铜溶液，然后，将上一步制得的重氮盐溶液加至配制好的含硫酸铜的亚砷酸钠溶液中，反应温度控制在25℃以下，得对硝基苯胂酸溶液。

还原用硫酸将对硝基苯胂酸溶液的pH值调至2.8-3.2，加铁粉及氯化钠，升温至100℃反应。反应终点为pH达到9以上。然后加入液碱，放置3h以上。过滤，滤液用硫酸调节至4.5，加活性炭，在50-90℃脱色。过滤，滤液用硫酸调pH至2.8-3.2，冷至10℃，过滤，洗涤，得对氨基苯胂酸。

加成将对氨基苯胂酸加水冷却至10℃，加入异氰酸钠，搅拌2h。在15℃以下加盐酸至pH4-4.5。然后加入活性炭脱色、过滤，滤液加盐酸至pH1-2，冷至10℃以下，过滤，洗涤，干燥，得卡巴胂。3

药理作用本品能抑制虫体巯基酶系的活动，杀灭阿米巴滋养体，但作用比依米丁慢而弱。由于口服后只有小部分被吸收，大部分留在肠内，故能肃清肠腔内滋养体和包囊，但其吸收量不足以杀灭组织内原虫，因此，只对轻症慢性阿米巴痢疾和带虫囊者有效，对急性阿米巴痢疾效果很差，对肠外阿米巴病无效。又可用于阴道滴虫病及丝虫病(仅对丝虫成虫有效)。4

药代动力学本品口服或灌肠后仅小部分在胃肠道吸收，组织含量很低，经肾缓慢排泄，易蓄积，故二疗程间须间隔1～2周。5

适应症主要用于治疗慢性阿米巴痢疾，也可用于丝虫病等的治疗。5

用法用量1 治疗阿米巴痢疾 口服，0.1g～0.2g/次，3次/日，连服10日。必要时须间隔10日后再服一疗程。灌肠：1%溶液(内加2%碳酸氢钠)200ml，作保留灌肠，隔夜1次，5次为一疗程。灌肠期间，停服口服药。

2 治疗阴道滴虫病 每晚或隔晚放阴道内栓剂1粒，7日为一疗程。

3 治疗丝虫病 0.125g～0.25g/次，2次/日，连服10日。常与乙胺嗪或左旋咪唑合成。4

药物副作用1 偶有皮疹、荨麻疹、恶心、呕吐及腹泻。出现严重症状时即停药。4

2 严重反应为体重减轻及多尿，偶尔发生剥脱性皮炎、粒细胞缺乏症及胃炎、肝炎等4，应立即停药。必要时可用二巯基丙醇解毒。

3 肝、肾功能减退及对胂剂过敏者禁用。5

4 砷剂能引起继发于砷性皮炎的角膜炎，中毒性视力减弱，一过性近视、视网膜和玻璃体出血。

5 如重复应用，需停药10天后。如胂剂中毒，用二硫基丙醇解毒。

注意事项本品对肠外阿米巴病无效。

偶有皮疹、恶心、呕吐、腹泻出现上述症状者应即停药。

严重反应是体重减轻及多尿，偶可发生剥脱性皮炎、粒细胞缺乏症及肝炎、胃炎等。若出现症状，应立即停药。必要时，可用二疏基丙醇治疗。

对肝有损害，故不宜用于大规模防治中。肝肾功能减退及对胂剂敏感的病人禁用。

胂剂能引起继发于胂性皮炎的角膜炎、中毒性视力减弱，一过性近视、视网膜和玻璃体出血。6

相互作用可与土霉素等抗生素合用，治疗急性和慢性阿米巴痢疾。4

药品制剂片剂；0.1g；0.2g。2.栓剂：每枚0.13g4

专家点评由于该药疗效较差，不良反应较大，临床上已较少用。4

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学