[科普中国]-六氟异丙醇

六氟异丙醇， Hexafluoroisopropanol是化学物质，分子式是C3H2F6O，分子量是168.04。六氟异丙醇是一种重要的含氟精细化学品，可用于制备含氟表面活性剂、含氟乳化剂、含氟医药等多种含氟化学品,或者作为良好溶剂。

基本信息中文名：六氟异丙醇

英文名：Hexafluoroisopropanol

中文别名： 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇

英文别名： 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol;HFIP

线性分子式： (CF3)2CHOH

分子量： 168.04

纯度： ≥99.0%

MDL号： MFCD00011651

Beilstein号： 1841007

EC号： 213-059-41

编号系统CAS号：920-66-1

MDL号：MFCD00011651

EINECS号：213-059-4

RTECS号：UB6450000

BRN号：1841007

PubChem号：248744761

物性数据密度（g/mL,25/4℃）：1.596g/mL

熔点（ºC）：−4°C

沸点（ºC,常压）：59°C

折射率：n20/D1.275

闪点（ºC）：95°C

表面张力，25 ℃（77 F） 16.14 dyn/cm

粘度，25 ℃（77 F）38 ℃（100 F） 1.021cs 0.670cs

膨胀系数0.0018/deg ℃（0.0010/deg F）

气化潜伏热52 cal/g（93Btu/lb）

蒸汽压120 mmHg 20℃（68 F）1

毒理学数据1、急性毒性：小鼠腹腔LD50：300mg/kg

2、急性毒性：小鼠静脉LD50：180mg/kg

3、急性毒性：小鼠吸入LD50：600mg/kg；大鼠吸入LD50：1974ppm/4H1

生态学数据对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

分子结构数据1、 摩尔折射率：28.35

2、 摩尔体积：108.7

3、 等张比容（90.2K）：212.8

4、 表面张力（dyne/cm）：14.6

5、 极化率：7.271

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:97.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性常温常压下稳定，避免氧化物接触。

合成方法通常采用六氟丙酮(HFA, hexafluoroace-tone)催化加氢还原合成，可采用气相法或液相法。常温为气态的HFA在管式反应器中，在催化剂作用下和过量的氢气进行反应。气相法反应速度快，但反应温度较高，易发生副反应。HFA与水结合，形成含不同水的水合物，直接对HFA的水合物进行液相的催化加氢反应，可在较低温度下进行。催化还原方法制备HFIP需要使用昂贵的催化剂，而且HFA中常带有少量氟化氢、氯化氢等杂质，易导致催化剂中毒，从而使成本增加,反应选择性降低。

45kg六氟丙酮水合物(含1%催化剂)输入50L反应釜，先后进行真空-氮气，氮气-氢气置换。通入氢气至常压，加热到100℃，搅拌速度30 rpm，通入氢气至1MPa,恒压反应，直至连续1h无压降反应结束。降温降压，将物料压出，过滤。

采用液相催化加氢法还原HFA制备HFIP，研究结果表明，在1%催化剂用量,100℃、1.0MPa的反应条件下，反应时间为22 h时HFA转化率为98.87%，还原选择性为97.87%。同时，温度的提高可以有效提高反应效率，缩短反应时间，优化反应温度为100℃。反应溶液pH的改变对反应没有明显的影响。催化剂经过预处理48 h后,相同反应条件下可在5h完成98.98%的转化率，还原选择性提高为98.90%。2

用途六氟异丙醇是一种重要的含氟精细化学品，可用于制备含氟表面活性剂、含氟乳化剂、含氟医药等多种含氟化学品,或者作为良好溶剂。1

危险说明危险代码:C

危险等级:20/22-34

安全等级:26-36/37/39-45

联合国编号：UN2922

安全术语S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell， seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

风险术语R20/22 Harmful by inhalation and if swallowed。吸入及吞食有害。

R34 Causes burns。引起灼伤。1

用途说明氟化溶剂，可提高醚束缚炔基二烯的铑(I)-催化 [4+2] 分子内环加成反应和炔基乙烯基环丙烷的 [5+2] 环加成反应的效率；液相肽化学溶剂；用于肽和肽中间体的高溶性溶剂；用于多种聚合物的分析

六氟异丙醇（即HFIP）是一种新型的含氟化合物，是一种高极性的溶剂，与水和许多有机溶剂很容易混合，热稳定性好，并且对于紫外光的透过性良好。这些特性使HFIP能够成为许多聚合体系中的一种理想溶剂；HFIP是用作医药品的中间体，可以合成吸入式麻醉剂七氟醚，也是合成农用化学品的中间体；HFIP可以用作电子方面的溶剂洗净剂；HFIP可以溶解很大一部分的聚合物，如聚酯、聚酰胺、聚丙烯腈、聚缩醛和水解聚乙烯酯等，由于这样的性质使其能够在分析方面得到很好的应用及作为高聚物再利用的再生剂。 关于六氟异丙醇后续产品的典型代表七氟醚，它是一种最先进的吸入式麻醉剂，由于无残留及与诱导麻醉和苏醒快速，麻醉深度可控性强等优点，可以说是目前最理想的吸入式麻醉剂，有非常好的经济前景及市场前景。

六氟异丙醇作为塑料回收剂的应用工艺是：利用六氟异丙醇的超强溶解性，将混有污染物及其他金属离子等杂物的塑料溶解，然后分液，抽提溶剂，得到最纯净的塑料。而且由于六氟异丙醇的沸点低（58℃），抽提溶剂的能源消耗也足够少。而且六氟异丙醇可以溶解的塑料非常多，可以广泛应用于各种塑料回收。

HFIP是一种高极性的溶剂，它的密度高、粘度低、也具有比较低的表面张力。与水和许多有机溶剂很容易混合，热稳定性好，并且对于紫外光的透过性良好，它可以透过波长小于2000A的紫外光，而且折射率也较低。这些特性使HFIP能够成为许多聚合体系中的一种理想溶剂。13

注意HFIP与眼睛和皮肤接触时会有腐蚀性，对呼吸道有刺激作用，吸入后使人困乏，感觉四肢无力、嗜睡。操作时需要穿戴适当防护手套、防护眼镜和其他必需的防护装备。3

本词条内容贡献者为:

陈铁桥 - 副教授 - 湖南大学