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[科普中国]-异丁酸正丁酯

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中文名称 异丁酸正丁酯英文名称 n-butyl methacrylate;methacrylic acid n-butyl ester ;别名甲基丙烯酸正丁酯;分子式 C8H14O2;CH2C(CH3)COO(CH2)3CH3。用于有机合成,制造塑料、光学玻璃的黏结剂,纺织、皮革及造纸用助剂。

简介中文名称:异丁酸正丁酯

英文名称:n-butyl methacrylate

分子式:C8H14O2

分子量:142.221

编号系统CAS号:97-88-1

MDL号:MFCD00009444

EINECS号:202-615-1

RTECS号:OZ3675000

BRN号:7739601

物性数据1.性状:无色透明液体,具有甜味和酯气味。

2.熔点(℃):-76.3~-74.9

3.沸点(℃):160~163

4.相对密度(水=1):0.90(20℃)

5.相对蒸气密度(空气=1):4.8

6.饱和蒸气压(kPa):0.65(20℃)

7.燃烧热(KJ/mol):-4891.7

8.临界压力(MPa):2.6

9.辛醇/水分配系数:2.88

10.闪点(℃):41;54.4(OC):52.2(OC)

11.引燃温度:294

12.爆炸上限(%):8

13.爆炸下限(%):2

14.溶解性:不溶于水,可混溶于醇、醚,溶于多数有机溶剂。1

毒理学数据1、 急性毒性:小鼠腹腔LD50:1490 mg/kg;兔经皮LD50:11300 mg/kg ;大鼠经口LD50:20g/kg; 大鼠吸入LC50:19689毫克每立方米,4小时;

2、对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性,接触皮肤引起过敏。

3.急性毒性

LD50:16g/kg(大鼠经口);1490mg/kg(小鼠腹腔);11300mg/kg(兔经皮)

LC50:19689毫克每立方米ppm(大鼠吸入,4h)

4.刺激性 家兔经皮:500ul,轻度刺激。

5.亚急性与慢性毒性 大鼠经口5%LD50,4~6个月(喂饲),中度蓄积。1

生态学数据1.生态毒性 EC50:37~55mg/L(5,15,30min)(发光菌,Microtox测试)

2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,28d后降解38%。

3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为17h(理论)。

当pH值为11时,水解半衰期为4h。

4.生物富集性 BCF:91(理论)

5.其他有害作用 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。1

分子结构数据1、摩尔折射率:40.45

2、摩尔体积:158.9

3、等张比容(90.2K):360.3

4、表面张力(dyne/cm):26.4

5、极化率:16.031

计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:127

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性1.本品与甲基丙烯酸甲酯基本相同,毒性较低。大鼠经口LD50为20mL/kg体重。防护要求与甲基丙烯酸甲酯同。

2.稳定性 稳定

3.禁配物 强氧化剂、强酸、强碱

4.避免接触的条件 受热、光照、紫外线、接触空气

5.聚合危害 聚合2

贮存方法储存注意事项 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2

合成方法甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化下进行酯化反应,再经盐析、精馏得成品。

甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化剂及阻聚剂对苯二酚存在下进行酯化反应,再经盐析、精馏得成品。参考“丙烯酸丁酯”。2

用途1.有机合成,电子显微包埋介质的制备,塑料及光学玻璃的接合剂,纺织、皮鞋及造纸的乳化剂,涂料的溶剂、石油添加剂。

2.用作制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的软单体。其低黏度聚合物可用作特种涂料、纸张及皮革加工助剂、纤维处理剂、金属表面处理剂等。由本品制得的聚甲基丙烯酸正丁酯为透明弹性物质,广泛用作飞机座舱安全玻璃和汽车等防弹玻璃的夹层,也用作精密无线电器材。还可以同系列不饱和酯及酸共聚,制取各种用途的材料。

3.主要用于制造丙烯酸酯类聚合物和共聚物。用于制造防弹玻璃和精密无线电器材,石油工业用作油品添加剂。

4.用于有机合成,制造塑料、光学玻璃的黏结剂,纺织、皮革及造纸用助剂。2

对环境的影响一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属微毒类。

急性毒性:LD501490mg/kg(小鼠腑腔内);11300mg/kg(兔经皮);LC5014305毫克每立方米,4小时(大鼠吸入);

亚急性和慢性毒性:大鼠经5%LD50,4~6个月(喂饲),中度蓄积。

危险特性:易燃,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。在受热、光和紫外线的作用下易发生聚合,粘度逐渐增加,严重时整个容器的单体可全部发生不规则爆发性聚合。若遇高热,可能发生聚合反应,出现大量放热现象,引起容器破裂和爆炸事故。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社

空气中微量丙烯酸丁酯和甲基丙烯酸丁酯的鉴定(气相色谱法)[刊俄]/Ozhandzhapanyan A.N.;Puzyan E.A.//ГИГ.caHИT.-1988,(11).-43~45 《分析化学文摘 》1992-1993

5.环境标准:

前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 30毫克每立方米;

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度0.02mg/L。2

应急处理处置方法一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴导管式防毒面具或自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴防苯耐油手套。

其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

三、急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。3

安全信息危险运输编码:UN 2227 3/PG 3

安全标识:S16S36/S37/S39

危险标识:R10R43R36/37/383

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学