[科普中国]-石竹烯

石竹烯是一类双环倍半萜类化合物。天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。

概况有α-，β-，γ-三种异构体，香料界所说的石竹烯主要指β-石竹烯，α-石竹烯称为律草烯。β-石竹烯的双键顺式异构体称为异石竹烯（isocarophyllene）。石竹烯的中国GB 2760－1996批准为允许使用的食品香料。

中文名称： β-石竹烯

英文名称： β-Caryophyllene

英文别名：1-caryophyllene； 2-Methylene-6,10,10-trimethyl bicyclo[7.2.0]undec-5-ene；8-methylene-4,11,11-(trimethyl)bicyclo[7.2.0]undec-4-ene； beta-caryophyllene； (-)-beta-caryophyllene；Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, [1R-(1R*,4E,9S*)]-； bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (E)-(1R,9S)-(-)-；bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 8-methylene-4,11,11-trimethyl-, (E)-(1R,9S)-(-)-； (-)-caryophyllene；trans-caryophyllene； (-)-trans-caryophyllene； (1S,4E,8R)-5,9,9-trimethyl-2-methylene-bicyclo[6.2.0]dec-4-ene

分子式：C15H24

分子量：204.36

CAS .：87-44-5

FEMA：2252

FDA：172.515

CoE：21181

理化指标外观：无色至微黄色油状液体。

溶解性：不溶于水，溶于乙醇等有机熔剂。

沸点：254～257℃。

闪点：97℃。

相对密度d2525： 0.897～0.910。

折射率n20D： 1.498～1.504。

香气：具有辛香、木香、柑橘香、樟脑香，温和的丁香香气。1

制备与存在制备：石竹烯的最常用的方法是，将除去丁香酚之后的丁香油经真空分馏获得。

存在：天然存在于柠檬、园柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加仑、肉桂叶油、丁香叶油中。1

应用1.用于调配丁香、胡椒、肉豆蔻、柑橘、药草等食用香精。建议用量在最终加香食品中浓度约为2～200mg/kg。

2.也可用于合成其它香料，如用来合成乙酰基石竹烯等更有价值的香料。1

药理作用抗菌抗炎

体外实验研究表明九里香叶中香豆素和咔唑生物碱具有抗金黄色葡萄球菌和大肠杆菌活性。吴龙火等从九里香叶中提取分离6种香豆素类化合物，分别为蛇床子素、脱水长叶九里香内酯、橙皮内酯、伞形花内酯、东莨菪素、murracarpin。murracarpin的抗炎镇痛活性最强。九里香叶醇提物可有效抑制醋酸致小鼠的扭体反应，延长小鼠的痛阈值，显著抑制二甲苯及角叉菜胶诱导的肿胀，具有显著的抗炎、镇痛作用。menezes等采用hplc法测定九里香叶具有较低的毒性，可以做为一种天然的抗菌药物应用于临床。

抗生育和终止妊娠

九里香糖蛋白具有抗生育和终止妊娠作用。九里香蛋白多糖小鼠腹腔注射， 剂量为2.08 mg/kg，抗早育率达77%～83%。陈琼华等对九里香抗着床、抗早孕和中期妊娠引产的不同药用部位进行研究，皮的效果最好，叶、根茎、枝次之，木质部较差。张宗禹等从九里香茎皮中分离得到的糖蛋白成分给孕期12～16d的孕免腹腔注射10mg/kg，或羊膜腔内注射3mg/胚胎，3～5d后获得明显的终止妊娠效果。

骨保护作用

九里香血清药物化学对大鼠骨关节炎软骨细胞有明显的抗凋亡作用。九里香醇提物对关节平面具有显著的保护作用，可提高大鼠血清中sod含量、有效降低il-1β、tnf-α及inos 含量。九里香具有雌激素样生物活性，可通过影响透明质酸水平保护关节软骨。

其它

实验研究证实九里香叶提取物具有降低血糖作用。可能由于九里香叶提取物可抑制胰α淀粉酶，控制淀粉质的降解速度，使人体慢慢吸收来自食物的葡萄糖，避免血糖的升高。九里香胶囊体外抑菌效价测定：对流感杆菌为1∶10， 对肺炎双球菌为1∶20 ，估计九里香可能通过消炎抑菌达到镇咳、化痰、镇痉等作用。1

本词条内容贡献者为:

李廉 - 副教授 - 中国矿业大学