[科普中国]-环庚三烯

环庚三烯，Cycloheptatriene，别名：芳庚，1,3,5-环庚三烯。环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。

环庚三烯及其酚酮化合物的化学结构具有多样性，并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。目前，在识别新的天然环庚三烯酚酮类化合物、化学合成和性质、生物活性、生物合成和代谢等方面已经取得了很大的进步。但是，由于这类化合物结构的复杂性及多样性，要把它们应用于临床诊断还需要更多的努力。

基本信息中文名称：环庚三烯

别名：芳庚，1,3,5-环庚三烯

英文名称：Cycloheptatriene

英文别名 CHT; Tropilidene; Cycloheptatrienetech; Tropylidene; 1,3,5-Cycloheptatriene; 1,3,5-cycloheptariene; cyclohepta-1,3,5-triene

CAS RN：544-25-2

分子式：C7H8

分子量：92.1384

环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。

环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷）下，从上述亚甲基去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的正离子。1

编号系统CAS号：544-25-2

MDL号：MFCD00004146

EINECS号：208-866-3

RTECS号：GU3675000

BRN号：506066

PubChem号：248606621

物性数据1.性状：无色至暗黄色液体

2.密度（g/ cm3,25/4℃）：0.8875

3.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.096

4.熔点（ºC）：-79.5

5.沸点（ºC,常压）：117

6.相对密度（20℃，4℃）：0.887719

7.温折射率（n20）：1.5343

8.闪点（ºC）：4

9.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.000×109

10.van der Waals体积（cm3·mol-1）：56.420

11.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4078.8

12.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：180.9

13.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：316.36

14.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：254.4

15.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：106.25

16.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4040.1

17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：142.2

18.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：214.64

19.溶解性：溶于乙醇、乙醚，易溶于苯、氯仿

20.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：246.0

21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：162.761

毒理学数据1、急性毒性：大鼠经口LD50：57mg/kg，行为-惊厥或癫痫阈，影响血管-区域或一般小动脉收缩，脑出血；大鼠经皮肤LD50：442mg/kg，除致死剂量外无详细说明；小鼠经口LD50：171mg/kg，行为-惊厥或癫痫阈，影响血管-区域或一般小动脉收缩，脑出血；

2、致突变数据：细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-鼠肝：100mg/L。1

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据1、摩尔折射率：31.09

2、摩尔体积（cm3/mol）：104.0

3、等张比容（90.2K）：254.4

4、表面张力（dyne/cm）：35.7

5、极化率（10-24cm3）：12.321

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:102

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

性质与稳定性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触1

贮存方法储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。1

来源与制取环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）于1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年，里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。

实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙酯经过反应，生成相应的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。2

用途环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。1

环庚三烯酚酮化合物的化学结构具有多样性，并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫、抗炎及酶抑制剂等各种生物活性。目前，在识别新的天然环庚三烯酚酮类化合物、化学合成和性质、生物活性、生物合成和代谢等方面已经取得了很大的进步。但是，由于这类化合物结构的复杂性及多样性，要把它们应用于临床诊断还需要更多的努力。因此，今后的研究应注重通过各种筛选和结构修饰等策略发现并合成更多新的环庚三烯酚酮类衍生物，研究它们的生物合成途径以发现新的衍生物，降低这类化合物的毒性，将这类化合物发展为新的临床诊断药物。3

安全信息安全标识：S16S26S45S62S36/S37/S39

危险标识：R11R25R65R36/37/38

安全术语S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

S62 If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label。若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。

风险术语R11 Highly flammable。高度易燃。

R25 Toxic if swallowed。吞食有毒。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed。吞食可能造成肺部损伤。1

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学