[科普中国]-邻苯二甲酸二苄酯

CAS号:523-31-9

分子式:C22H18O4

分子量:346.3759

英文名称:dibenzyl phthalate

基本信息中文名称:邻苯二甲酸二苄酯

别名:Silver sulfadiazine Sulfadiazine sailver salt 4-Amino-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulphonamidato-NN,O1)silver

更多名称:4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzenesulfonamide monosilver(1+) salt Flamazine Dermazine Geben

分子式:C22H18O4

分子量:346.37591

系统编号CAS号：523-31-9

MDL号：MFCD00014437

EINECS号：208-344-5

BRN号：23382501

物性数据性状：白色结晶

熔点（ºC）：44

沸点（ºC,常压）：277

溶解性：极易溶于醇、醚和氯仿，微溶于水和石油醚1

分子结构数据1、 摩尔折射率：98.77

2、 摩尔体积（m3/mol）：286.6

3、 等张比容（90.2K）：761.2

4、 表面张力（dyne/cm）：49.7

5、 极化率（10-24cm3）：39.151

计算化学数据1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：5.2

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：4

4、 可旋转化学键数量：8

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

7、 重原子数量：26

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：407

10、 同位素原子数量：0

11、 确定原子立构中心数量：0

12、 不确定原子立构中心数量：0

13、 确定化学键立构中心数量：0

14、 不确定化学键立构中心数量：0

15、 共价键单元数量：11

生态学数据该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。2

性质与稳定性按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。2

存储方法储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。2

合成方法其合成路线有以下2条:

1邻苯二甲酸酐与苯甲醇在浓硫酸作用下酯化而成,该方法中浓硫酸缺点甚多,污染环境;

2邻苯二甲酸二甲酯与苯甲醇经酯交换而成。上述反应存在如腐蚀设备、污染环境、反应时间长等缺点。

3采用固体酸和微波辐射技术相结合催化合成了邻苯二甲酸二苄酯。在50mL的锥形瓶中加入一定量的苯甲醇,将0.006mol(即0.9g)邻苯二甲酸酐和一定量的催化剂SnCl4· 5H2O溶解,将锥形瓶置于微波炉中在一定功率下加热,每隔1min取出并摇晃冷却,如此操作一定时间至反应结束。反应产物进行减压蒸馏,在620.5Pa下收集沸程210～ 211℃的馏分,得无色油状液体。酯化率按照GB 1668-95的方法测定。

以固体酸为催化剂,采用微波辐射技术合成邻苯二甲酸二苄酯的最佳反应条件是:微波辐射功率为288W,辐射时间2min,以0.006mol邻苯二甲酸酐为基准,醇酸配比为7∶1,催化剂用量为0.3g,酯化率达99.0%。且本实验反应速度快、产率高、节能环保、操作简便,且催化剂价廉易得、腐蚀性小、后处理工艺简单、对环境友好、使反应成本降低,有很好的经济效益,因而具有广阔的应用前景。2

主要用途邻苯二甲酸酯是一类能起到软化作用的化学品还可干扰内分泌系统。邻苯二甲酸酯主要用于聚氯乙烯材料，令聚氯乙烯由硬塑胶变为有弹性的塑胶，起到增塑剂的作用。它被普遍应用于玩具、食品包装材料、医用血袋和胶管、乙烯地板和壁纸、清洁剂、润滑油、个人护理用品（如指甲油、头发喷雾剂、香皂和洗发液）等数百种产品中，但对人体的健康有严重的危害 。1

潜在危害邻苯二甲酸酯的代谢物能跟体内的过氧化物酶体增殖物激活受体相互作用，造成代谢紊乱。以前已有研究，体内邻苯二甲酸酯代谢物的浓度与肥胖症和胰岛素抵抗呈正相关，意味着使用邻苯二甲酸酯能增加肥胖者和糖尿病的风险。邻苯二甲酸酯还是一种环境激素，能干扰生殖、发育，增加癌症风险。1

法律规范编辑欧盟方面，1999 年公布的1999/815/EEC 指令说明，放入三岁儿童嘴中的聚氯乙烯(PVC) 相关儿童玩具及相关用品中，六项可塑剂不得超过0.1%的限制(六项可塑剂为：邻苯二甲酸（2-乙基已基）酯DEHP、邻苯二甲酸二正丁酯DBP、邻苯二甲酸丁基苄酯BBP、邻苯二甲酸二异壬酯DINP 、邻苯二甲酸二异癸酯DIDP 及邻苯二甲酸二正辛酯DNOP)。

2005 年12 月27 日，欧盟发布新的指令2005/84/EC要求如下：

所有玩具及育儿物品中，DEHP、DBP 及BBP 的含量不得超过0.1%，否则不得在欧盟市场出售。

所有可以放入儿童嘴中的玩具及育儿物品，DINP、DIDP 及DNOP 的含量不得超过0.1%。

美国方面，加州于2008年2月提出AB 1108法令，预计于2009年1月1日开始实施，其要求同2005/84/EC。

丹麦方面，除了同上述欧盟所规定的六项含量要求外，针对小于三岁幼童所使用的玩具及育儿物品，其他任一项邻苯二甲酸酯类含量不得超过0.05%。

中国优先污染物黑名单中包括：邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二正丁酯和邻苯二甲酸二辛酯。2011年6月卫生部发布公告，要求食品及食品添加剂中DEHP，DINP和DBP的最大残留量分别为1.5mg/kg，9.0mg/kg和0.3mg/kg。

台湾环保署，已将DEHP、DBP、DMP列管为第四类毒性化学物质管制。DnOP则被列管为第一类毒性化学物质，限制其使用用途。1

安全术语S22 Do not breathe dust。切勿吸入粉尘。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。1

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学