[科普中国]-缩醛

缩醛，是一类有机化合物的统称，是由一分子醛与两分子醇缩合的产物，如乙醛缩二乙醇，沸点为104℃；苯甲醛缩二甲醇沸点为207℃。缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。

简介基本信息中文同义词：缩醛

英文名称：Acetal

如右图表现了几种缩醛的结构：

来源醛、醇缩合而生成的一类化合物。

物理性质1.性状：无色易挥发液体，有芳香气味。

2.熔点（℃）：-100

3.沸点（℃）：102.7

4.相对密度（水=1）：0.83

5.相对蒸气密度（空气=1）：4.1

6.饱和蒸气压（kPa）：2.7（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-459.4

8.临界压力（MPa）：2.98

9.辛醇/水分配系数：0.84

10.闪点（℃）：-21（CC）

11.引燃温度（℃）：230

12.爆炸上限（%）：10.4

13.爆炸下限（%）：1.6

14.溶解性：溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

15.折射率（20ºC）：1.3811

16.燃点（ºC）：230

17.蒸发热（KJ/mol,102.9ºC）：32.75

18.燃烧热（KJ/kg）：3890

19.比热容（KJ/(kg·K),9~99ºC,定压）：2.18

20.相对密度（25℃，4℃）：0.824241.6

21.临界压力（MPa）：3.22

22.偏心因子：0.432

23.溶度参数(J·cm-3)0.5：16.506

24.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.083×1010

25.van der Waals体积（cm3·mol-1）：75.650

26.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3908.3

27.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-453.5

28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3870.49

29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-491.4

化学性质稳定性：

1.化学性质：稳定性比其他的醚小，放置时有聚合的倾向。对碱稳定，但与弱酸在低温时也可水解成乙醛和乙醇；与碘化氢气体作用生成碘代乙烷和乙醛；氧化时生成乙酸。在碱性中稳定。着火时用二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火，水无效。

2.稳定性：稳定。

3.禁配物：强氧化剂、酸类。

4.避免接触的条件：空气、光照。

5.聚合危害：不聚合。

缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸里温热，会发生水解反应，生成原来醛。因此，提供一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应里不被破坏。由于缩醛稳定性和其具有的芳香气味，多用在香料工业，作食品和化妆品的添加剂，也是有机合成原料。通常，用强无机酸催化，醛和过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，能氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛性质稳定，许多能与醛反应的试剂如格利雅试剂、金属氢化物等，均不与缩醛反应。对碱也稳定；但在稀酸中温热，会发生水解反应，生成原来的醛。因此，提供了一种保护醛基的好方法，使醛基在多步反应中不被破坏。由于缩醛的稳定性和其具有的芳香气味，多用于香料工业，作食品、化妆品的添加剂，也是有机合成的原料。通常，用强无机酸催化，醛与过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的，可以氯化铵为催化剂，用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。缩醛对碱稳定 ，在有机合成中经常利用这个性质来保护羰基。半缩醛通常是不稳定的，将溶液蒸馏时立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定存在， 如乙醇半缩三氯乙醛CCl3CH（OH）OC2H5。醛与醇的混合物在酸的催化下不断除去反应中生成水，则生成缩醛，缩醛可稳定存在，并可进行蒸馏。醛溶于醇中，生成半缩醛化合物。二甲醇缩甲醛CH2（OCH3)2的沸点为42℃，二乙醇缩乙醛CH3CH（OC2H5）2的沸点为104℃。

在稀酸或者是稀碱的作用下，两分子的醛或酮可以相互作用，其中一个醛（或酮）分子中的a-氢加在另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合。1

相关资料制备方法由乙醛和乙醇在无水氯化钙和少量的无机酸存在下作用而得油状物，经无水碳酸钾干燥，再经分馏，收集101-103.5℃馏分，即为成品。

用途乙缩醛可作溶剂使用，也用于染料、塑料、香料的合成和保护醛基的有机合成中。

用作重要的酒类添加剂，可作溶剂使用，也用于染料、塑料、香料的合成等。

用作溶剂，也用于制药工业。

GB 2760—1996规定为允许使用的食品用香料。

注意事项危险品标志：F,Xi

危险类别码：11-36/38

安全说明：9-16-33

危险品运输编号：UN 1088 3/PG 2

WGK Germany：2

RTECS号：AB2800000

HazardClass：3

PackingGroup：II

海关编码：29110000

毒害物质数据：105-57-7(Hazardous Substances Data)2

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学