[科普中国]-氨基乙腈

氨基乙腈，Aminoacetonitrile，分子式C2H4N2，分子量56.07。是一种油状液体，合成甘氨酸的重要中间体，作为氨基乙腈最主要下游产品的甘氨酸是结构最简单的氨基酸类，在农药、食品、医药、饲料添加剂中有着非常广泛的应用。

简介【中文名称】氨基乙腈；氰基甲胺

【英文名称】Aminoacetonitrile;Cyanomethylamine;Aminocyamomethane;Glycinenitrile

【CAS登录号】540-61-4

【结构或分子式】C2H4N2

【相对分子量或原子量】56.07

【沸点（℃）】58（2kPa）

【毒性LD50(mg/kg)】动物实验发现有致畸作用。1

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积:49.8

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:39.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:11

合成方法作为氨基乙腈最主要下游产品的甘氨酸是结构最简单的氨基酸类，在农药、食品、医药、饲料添加剂中有着非常广泛的应用，尤其是随着甘氨酸法合成草甘膦工艺的日趋成熟，甘氨酸的需求量将更大，国内采用的氯乙酸氨化工艺虽然设备要求较低，但产品质量较差、生产时间较长。

与之对比，国外采用的氢氰酸法以及改进的Strecker和Hydantion工艺合成甘氨酸不仅工艺流程短、收率高，而且不产生污染，是一种非常有工业前景的工艺路线。这条路线首先合成氨基乙腈，之后通过水解得到最终产品甘氨酸。该工艺以常规设备合成氨基乙腈的原料羟基乙腈和氨基乙腈，都存在稳定性差、工艺危险性高的问题，这也在一定程度上限制了该工艺的推广。因此开发出安全、高效的氨基乙腈合成工艺成为了迫切需求。

以康宁微通道反应器为实验平台，利用微反应器传质，传热速度快以及设备密封良好等的优势对氨基乙腈的连续快速合成工艺进行了研究。2

实验原理在微通道反应器中，羟基乙腈与氨缩合反应生成氨基乙腈。在合成氨基乙腈的过程中，由于物料连续均匀的以化学计量比进行加料，有效避免了副产物亚氨基二乙腈和氮川三乙腈的生成，而且由于物料在反应器内停留时间非常短，因此有效解决了氰根聚合而引起的产品颜色深、含量低等问题。2

实验步骤按图1所示对反应器进行改装，改装后反应器具有2块预热模块以及7块反应模块，2个进料口。首先根据实验需要设定所需温度以及进料速度，通过液相泵向预热模块中泵入羟基乙腈和氨水。物料在预混合模块中充分混合并开始进行反应，在经过7块反应模块后，再降温淬灭模块终止反应，流出物即为氨基乙腈的水溶液。

以微通道反应器合成氨基乙腈工艺可行。反应条件为：反应温度为40℃，羟基乙腈进料速度为15mL/min，羟基乙腈与氨的投料物质的量比为1.00∶1.10，物料在反应器中的停留时间为148s。反应收率达到94%。与现行工艺相比，极大地降低了氨水的投料量，节约原料成本，而且可以有效控制氨过量引起的氰根副反应，所得产品颜色更浅、杂质更少，是一条非常值得推广的新合成工艺。2

以羟基乙腈计，氨基乙腈收率可达到94%以上。与传统工艺相比，不仅原料利用率和产品品质更高，而且反应的安全性更能得到有效保证，是一种非常高效且值得推广的工业生产工艺。

合成传统的施特雷克法，是以甲醛、氰化钠、氯化铵一起反应，再加入乙酸，析出得到亚甲基氨基乙腈，将亚甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解，得到氨基乙腈硫酸盐，将此硫酸盐用氢氧化钡分解，得到甘氨酸钡盐，然后加入硫酸使钡沉淀、过滤，滤液浓缩、冷却得到甘氨酸结晶。该法产品易精制，产品质量好，但是使用剧毒化学原料，操作条件要求高，反应后脱盐操作复杂，工艺路线长。

国外许多企业采用改良后施特雷克法，即采用氢氰酸代替氰化钠为原料进行生产， 甲醇与氢氰酸反应生成羟基乙腈， 羟基乙腈在氨气存在下氨解得到氨基乙腈，然后水解得到甘氨酸。反应温度为170℃，压力为自生压，产品收率可达73%，由于氢氰酸属于副产，因此生产成本有所下降。近年来， 国外专门针对反应后脱盐繁杂和污染环境的问题，提出新的改进技术，采用加温、加压生产工艺，该工艺具有反应易控制，母液可循环使用，无污染等特点。据报道有两条比较理想的加压、加温路线。

一是以氢氰酸无机盐、乌洛托品、碳酸氢铵、水为起始原料，该工艺加温、加压的目的是在无催化剂的条件下实现氢氰酸根高压水解， 水与氢氰酸根的摩尔比在1：20-100 之间。该工艺无需使用催化剂，反应时间短、易控制，随着母液循环使用，产率较高，有一定副产物的生成， 如亚氨基二乙酸、氨基乙腈等。

二是以乙腈、二氧化碳、氨气、水为起始原料，在高压、高温反应器中反应， 然后结晶分离得到甘氨酸， 结晶后母液80%回用，20%水解再制取甘氨酸。该路线产品质量好，收率高。3

用途是一种用量相当大的化工中间体，主要应用于制备甘氨酸、乙二胺；新型消炎药艾拉莫德、噻吗心安； 植物生长调节剂噻苯隆等。3

本词条内容贡献者为:

陈铁桥 - 副教授 - 湖南大学