版权归原作者所有,如有侵权,请联系我们

[科普中国]-苯丙醇

科学百科
原创
科学百科为用户提供权威科普内容,打造知识科普阵地
收藏

苯丙醇,化学式为3-苯基丙醇,无色粘稠液体。具有甜的花香香气和甜蜜饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。沸点236℃,闪点109℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,不溶于甘油和矿物油,极微溶于水(1:300)。天然品存在于草莓、苏合香膏、安息香膏、茶叶、秘鲁香膏、桂叶油、肉桂油等中。用于香料、药物的合成。医药工业中是中枢骨胳肌松弛剂强盘松的中间体。该品具有甜的花香香气和甜密饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶叶、桂叶油等中,我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料。

生产方法**1.**制备方法:由肉桂酸乙酯催化加氢制得。加氢反应在高压釜中进行,采用铬-铜-钡催化剂,温度为200℃,氢压约20MPa。加氢反应5-9h后,冷却滤去催化剂,滤液用乙醚提取。提取液回收乙醚后进行减压蒸馏,收集110-112℃(1.06kPa)馏分,即为成品,收率约85%。另一种制法是氯苄与环氧乙烷通过格氏反应得到3-苯基丙醇氯镁盐,再用硫酸水解得到3-苯基丙醇。此法收率约65-70%。
**2.**制法: 于高压反应釜中加入肉桂酸乙酯(2)57g(0.32mol),5g铬-铜-钡催化剂,密闭反应釜。用氮气置换空气,再用氢气置换氮气。通入氢气至压力20MPa,直至氢气不再吸收,约需5~9h。反应结束后,分出剩余压力,打开反应釜,取出液体,滤去催化剂,乙醚洗涤。蒸出乙醚后减压分馏,收集110~112℃/1.06kPa的馏分,得3-苯基-1-苄醇...

用途用于香料、药物的合成。医药工业中是中枢骨胳肌松弛剂强盘松的中间体。该品具有甜的花香香气和甜密饯香味,稀释后有清鲜愉快瓜果香。天然品存在于草莓、菌合香膏、安息香膏、茶叶、桂叶油等中,我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料。

合成路线

药典标准来源(名称)、含量(效价)1

本品为1-苯基丙醇。含C9H12O不得少于98.5%。

性状1

本品为无色至微黄色油状液体;气芳香,味甜、辛。

本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中极易溶解,在水中微溶。

相对密度

本品的相对密度(2010年版药典二部附录ⅥA)为0.992~0.996。

折光率

本品的折光率(2010年版药典二部附录Ⅵ F)为1.517~1.522。

鉴别1

(1)取硝酸溶液(1→2)10ml,置试管中,加5%重铬酸钾溶液5滴,摇匀,再加本品2滴,振摇后,溶液显浅蓝色。

(2)取本品,加乙醇制成每1ml中含0.5mg的溶液,照紫外-可见分光光度法(2010年版药典二部附录ⅣA)测定,在247nm、252nm、258nm与264nm的波长处有最大吸收。

(3)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》232图)一致。

检查1

苯丙酮

取鉴别(2)项下测得的吸光度,247nm处吸光度与258nm处吸光度的比值,不得过0.79。

含量测定1

取本品约0.8g,精密称定,精密加新配制的醋酐一吡啶(1:4)5ml,附回流冷凝管,置水浴上加热1小时,加水10ml,继续加热10分钟,放冷,用丁醇(对酚酞指示液显中性)10ml洗涤冷凝管和瓶颈,加酚酞指示液2滴,用氢氧化钠滴定液(0.5mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml氢氧化钠滴定液(0.5mol/L)相当于68.10mg的C9H12O。

药理作用苯丙醇为强效利胆药,具有较强的促进胆汁分泌作用,能增加肝脏血流量,使胆汁中水分及胆酸、胆固醇、胆色素等固体成分均增加,从而改变胆汁稠度;同时苯丙醇有轻度解痉作用,能松弛奥迪括约肌,促使胆汁及胆道小结石排出。口服后能促进脂肪消化,减轻腹胀、腹痛、厌油、恶心等症状,并能增加食欲。此外,苯丙醇还能加速胆固醇转变成胆酸的过程,因而有降低血胆固醇的作用;对降低氨基转移酶、促进肝细胞的再生也有一定的作用2。

药代动力学口服苯丙醇后迅速自胃肠道吸收,主要分布于肠、肝、胆囊、肾等器官。健康人体口服苯丙醇0.2g后30min,胆汁中胆红素增加2.5倍,2h后胆酸增加3倍。另外,健康人体口服苯丙醇0.1~0.2g约1~1.5h达血药浓度最高峰值,血浆半衰期约4~6h2。主要在肝脏代谢,以代谢物及部分原形自胆汁及尿中排泄。

适应证1.胆囊炎、胆石症、胆道感染、胆道运动功能障碍、胆道术后综合征。

2.高胆固醇血症和脂肪肝、慢性肝炎23。

3.消化不良综合征,尤与肝胆疾病有关者23。

禁忌证1.对苯丙醇过敏者2。

2.肝性脑病。

3.胆道阻塞性黄疸。

4.胆囊积脓2。

5.严重肝功能减退。

6.高胆红素血症2。

7.急性肝炎。

注意事项1.对本品过敏者、胆道阻塞性、黄疸患者禁用23。

2.如应用本品超过3周,每日剂量不宜超过2粒23。

3.妊娠期头三个月慎用23。

4.儿童用量请咨询医师或药师。

5.如服用过量或出现严重不良反应,请立即就医。

6.当药品性状发生改变时禁止服用23。

7.儿童必须在成人的监护下使用。

8.请将此药品放在儿童不能接触的地方23。

不良反应不良反应轻微,偶有胃部不适,减量或停药后即消失23。

用法用量每次0.1~0.2g,每天3次,餐后服。急性病例,可酌情递增至每次0.2g,每天4次。如治疗超过3周,每天剂量不宜超过0.1~0.2g。

专家点评苯丙醇为强效利胆药。具有促进胆汁分泌,排除结石及降低胆固醇作用。口服能帮助消化,增加食欲,排除小胆石。因此临床对胆囊炎、胆石症等治疗都有一定疗效2。