[科普中国]-烯禾啶

基本信息

中文名称：烯禾啶

中文别名：拿捕净;乙草丁;丙酮中烯禾定;硫乙草灭;2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-(2-乙硫代)丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮;

英文名称：sethoxydim

英文别名：2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one;Sethoxydim;(5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyimino)butyl]-5-[(2RS)-2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one;Cyethoxydim;Tritex-extra;

CAS号：74051-80-2

分子式：C17H29NO3S

分子量：327.48200

精确质量：327.18700

PSA：84.19000

LogP：4.501901

物化性质外观与性状：油性无气味的液体

密度：1.043

熔点：>90°C

沸点：431.9ºC at 760 mmHg

闪点：215ºC

折射率：1.534

储存条件：库房通风低温干燥,与食品原料分开储运1

安全信息RTECS号：GW7191000

生产方法1.ETO的制备以丁烯-2-醛为原料，在叔胺催化下，与乙硫醇加成，生成3-乙硫基丁醛；乙酰乙酸甲酯水解生成乙酰乙酸钠；然后将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用，以N-甲基己胺为催化剂，在20～40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮（简称ETO）。

2.CDNA的制备在甲醇钠存在下与丙二酸二甲酯发生迈克尔（Michel）加成，然后经环合、水解、脱羧反应，得5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮（简称CDNA）。

3.烯禾啶的合成DNA以丁酰氯为酰化剂进行酰化反应，由于丁酰氯易于水解，反应应在有机溶剂中进行，需采用相转移催化剂，酰化产物在4-N,N-二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。重排产物再与乙氧基胺在40～60℃温和条件下进行缩合成肟，以较高收率制得稀禾定。

用途选择性很强的内吸传导型茎叶处理剂，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收，并传导到顶端和节间分生组织，使细胞分裂破坏致死2。可用于大豆、棉花、油菜、花生、马铃薯、甜菜、向日葵、亚麻等作物及果园，防除稗草、野燕麦、狗尾草、看麦娘、马唐、牛筋草等，对阔叶杂草无效。如防治大豆、棉花地杂草，分别用20%乳油10～20mL/100m2和 8～15mL/100m2对水喷雾，或用 5%机油乳油10～15mL/100m2对水喷雾。1

毒性大鼠急性经口LD503200mg/kg，大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>6.28mg/l。3