[科普中国]-苄基正离子

苄基正离子是碳正离子的一种，是一种带正电的不稳定的有机物。与苄基自由基一样，是一个活泼的中间体，有一个正电荷，最外层有6个电子。

简介苄基正离子简单的可以认为是一个中性含苄基的有机分子在一定条件下发生化学键的异裂脱去一个带负电的离子最终形成苄基正离子。它是一个重要的活泼中间体，带一个正电荷，正离子所在的碳最外层只有六个电子，所以相对于最外层电子是满层的化合物是不稳定的。苄基正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态，三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键，与苯环在同一个平面，正电荷在p轨道，与苯环的π电子发生p-π共轭作用，使正电荷得以分散从而使得苄基正离子相对稳定，在一定的时间内被仪器（高分辨质谱）所检测、表征。苄基正离子可以写成PhCH2+，分子量为91，在质谱解析中我们大致可以根据分子量出现91来判断化合物是否具有苄基的结构，再结合其他分析手段最终确定化合物的结构，分子式为C7H7。

几种碳正离子比较的规律碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下：

（1）苄基型或烯丙型一般较稳定；

（2）其它碳正离子是：3°>2°>1°；

（可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性）

碳正离子越稳定，能量越低，形成越容易。

碳正离子根据结构特点不同可分为：经典碳正离子和非经典碳正离子。1

相关研究苄基芳基醚重排催化反应的研究进展：苄基芳基醚(BPE)的重排反应在有机化学和药物合成中具有重要作用。综述BPE在三氟乙酸、磷钨酸、环糊精、熔融锡和三溴化铝等不同催化体系中的重排反应，并探讨其可能的反应机制。2

本词条内容贡献者为:

唐浩宇 - 教授 - 湘潭大学