[科普中国]-离核体

离核体（nucleofuge） 是指会从原键结中带走孤对电子的离去基团。例如，在SN2反应中，亲核体攻击一个含有离核体（溴官能基）的有机化合物，同时打破离核体和有机化合物的键结。

简介双分子亲核取代反应反应（SN2）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应，SN2反应中，亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子，形成过渡态的同时，离去基团离去。反应中不生成碳正离子，速率控制步骤是上述的协同步骤，反应速率与两种物质的浓度成正比，因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中，常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。1

离核体在SN2中离去机理SN2反应最常发生在脂肪族sp3杂化的碳原子上，碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团（-X）相连，一般为卤素阴离子。亲核试剂（Nu）从离去基团的正后方进攻碳原子，Nu-C-X角度为180°，以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态，碳约为sp2杂化，用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的，-X很快离去，形成含C-Nu键的新化合物。

2-溴丁烷与氢氧根离子发生SN2生成2-丁醇和溴离子。

上例中，OH-（亲核试剂）进攻2-溴丁烷（底物）发生SN2反应，经过不稳定的过渡态，最终Br-离去，得到2-丁醇。Br-就是离核体。1

离核体的碱性与反应速率离去基团的碱性越强，其离去能力越弱，反之亦然。离子的碱性随着所在周期的增加而降低。对于卤素离子而言，碘离子的碱性最弱，因此碘离子是一个很好的离去基团；氟离子则相反，氟代烃也因此很难发生SN2反应。碱性 F-> Cl-> Br-> I-，离去能力与上述顺序相反。1

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李航 - 副教授 - 西南大学