胺甲萘,Carbaryl,分子式C12H11NO2,分子量201.22,CAS号:63-25-2。本品应密封于阴凉干燥处保存。贮运时应避免与碱性物接触。
编号系统CAS号:63-25-2
MDL号:MFCD00021467
EINECS号:200-555-0
RTECS号:FC5950000
BRN号:1875862
PubChem号:248796461
物性数据性状:纯品为白色结晶,工业品略带灰色或粉红色
密度(g/mL,20/20℃):1.232
熔点(ºC):142
沸点(ºC,常压):315
闪点(ºC):202.7
溶解性:二甲基甲酰胺>45%,丙酮>20%,环己酮>20%,甲乙酮>15%,氯仿>10%,乙醇>5%,甲苯>1%,水40mg/L(30℃)1
毒理学数据雄性大鼠急性经口LD50为800mg /kg ,雌性为500mg/kg。雄性大鼠急性经皮LD50>4000mg/kg,兔大于2000mg/kg。以含有200mg/kg的词料喂养大鼠2年,没有出现不良反应。1
分子结构数据1、 摩尔折射率:59.03
2、 摩尔体积:169.9
3、 等张比容(90.2K):440.5
4、 表面张力(dyne/cm):45.1
5、 极化率:23.401
计算化学数据1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积38.3
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:230
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:11
性质与稳定性1. 对光、热和酸性物质较稳定,遇碱性物质易分解。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 对人畜毒性较小。1
贮存方法本品应密封于阴凉干燥处保存。贮运时应避免与碱性物接触。1
合成方法(1)热法:将光气预热至90℃左右,甲胺预热至220℃,按摩尔比1:3:1调节流量进行酰氯化合成反应,该合成器上部温度控制在340~360℃,下部温度控制在240~280℃。控制反应气缓冲出口压力在0.1兆帕以下,酰氯受器和冷凝器夹套水温应严格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上,收率83%以上。将甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1:1.2的摩尔比投入缩合釜,搅拌反应。工艺过程可采用先将甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯苯、甲苯或其他溶剂中,再与甲萘酚反应;也可将其配的5%甲萘酚钠水溶液、3%氢氧化钠溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入缩合釜,温度控制在10~15℃、pH8~11下连续反应,溢出的反应物经离心分离、水洗、干燥得甲萘威。
(2)冷法:将甲苯投入搪玻璃反应釜,再加入熔融的甲萘酚,搅拌冷却至-5℃以下,通入光气,同时滴加20%氢氧化钠溶液,反应维持在pH6~7,光化反应完成后,仍在-5℃下滴加一甲胺和氢氧化钠溶液,加完后搅拌保温2小时。将反应液过滤,回收滤液中的甲苯供循环使用,滤饼用稀盐酸和水洗滴,干燥,即得甲萘威,含量约95%,收率90%左右。
备注:对水、日光或热稳定,遇强碱分解成1-萘酚。对人畜毒性较小。对金属、包装材料和应用器械没有腐蚀性。在苹果、梨、白菜、西红柿中的最大允许残留量为5mg/kg,在高粱、桃、杏、蔬菜中则为10mg/kg。ADI为0.01mg/kg。安全间隔期10天。不能在养蜂区施药,以免蜜蜂中毒。对瓜类有药害。解毒药物为阿托品,但不要使用解磷定等肟类药物,治疗时要对症处理,及时控制肺水肿。
3.异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相反应,反应器为一管道。反应温度大于400℃,反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔,精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔,均采用高镍合金钢材料制造。
4.甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行,温度60~80℃,稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏,将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出,再回复使用。甲萘威在溶液中经精制,得纯品。1
1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,微有内吸性质,能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂,用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯,有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高,养蜂地区在开花季节不宜使用。
2.高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用,兼有胃毒作用,并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫,也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。1
安全信息危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志:有害危害环境
安全标识:S22S24S46S61S36/S37
危险标识:R22R40R50
本词条内容贡献者为:
程鹏 - 副教授 - 西南大学