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[科普中国]-对甲苯酚

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对甲苯酚也叫对甲酚、对甲基苯酚(英文名称p-methylphenol)又名4-甲基苯酚、4-甲酚(4-Methylphenol),对克勒梭尔(p-Cresol),1-羟基-4-甲基苯(1-Methyl-4-hydroxybenzene)。常温下为无色晶体,有苯酚气味。分子式为C7H8O,相对密度为1.039,熔点为35.5℃,沸点为201.8℃。微溶于水,溶于乙醚、乙醇、氯仿和热水。由粗甲酚分馏而得,用于制染料、消毒药、药品、树脂和增塑剂等。12

概述图引自2。

物性数据1. 性状:无色结晶,有芳香气味。2

2. 熔点(℃):35.52

3. 沸点(℃):201.82

4. 相对密度(水=1):1.0392

5. 相对蒸气密度(空气=1):3.722

6. 饱和蒸气压(kPa):0.13(53℃)2

7. 燃烧热(kJ/mol):-3695.12

8. 临界温度(℃):431.62

9. 临界压力(MPa):5.512

10. 辛醇/水分配系数:1.942

11. 闪点(℃):86(CC)2

12. 引燃温度(℃):5592

13. 爆炸上限(%):1.1(150℃)2

14. 爆炸下限(%):7.62

15. 溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。2

16. 黏度(mPa·s,20℃):18.952

17. 蒸发热(KJ/kg,b.p.):438.92

18. 熔化热(KJ/mol):12.272

19. 比热容(KJ/(kg·K),9~28ºC,定压):2.042

20. 电导率(S/m,25℃):1.378×10-82

21. 溶解度(%,25℃,水):2.12

22. 常温折射率(n):1.53162

23. 相对密度(25℃,4℃):1.01792

毒性1. 对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。3

2. LD501800mg/kg(大鼠,经口)。3

3. 作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。3

4. GRAS(FEMA)。3

合成方法其制备方法有以下几种。2

1. 甲苯磺化碱熔法2

以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。2

甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。2

间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。2

2. 对甲苯胺重氮水解法2

对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。2

3. 可用对甲苯磺酸钠经碱熔后再酸化获得。2

安全信息1.危险品标志:T,Xi3

2. 危险类别码:24/25-34-39/23/24/25-23/24/253

3. 安全说明:36/37/39-45-36/373

4. 危险品运输编号:UN34556.1/PG23

5. WGKGermany:13

6. RTECS号:GO64750003

7. F:83

8. HazardNote:Irritant3

9. TSCA:Yes3

10. HazardClass:6.13

11. PackingGroup:II3

12. 海关编码:290712003

储存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。2

用途1. GB2760--1996规定为允许使用的食用香料。3

2. 杀菌剂、防霉剂。3

3. 用于有机合成。3

4. 本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。3

5. 对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。3

6. 制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。3

本词条内容贡献者为:

侯传涛 - 副教授 - 青岛大学