[科普中国]-丁二酰亚胺

丁二酰亚胺，无色针状结晶或具有淡褐色光泽的薄片，味甜。熔点125℃，沸点287℃（微分解）易溶于水、醇或氢氧化钠溶液，不溶于醚，不能溶于氯仿。

基本信息CAS号：123-56-8

中文名称:丁二酰亚胺

中文别名:琥珀酰亚胺;琥珀酸酰亚胺;琥珀酸二酰亚胺;2.5-二酮吡咯烷

英文名称:Succinimide

英文别名:Succinic imide；Succinic acid imide；Butanimide； 2,5-Dioxopyrrolidine； 2,5-Diketopyrrolidine； 2,5-Pyrrolidinedione； pyrrolidine-2,5-dione。

EINECS:204-635-6

分子式:C4H5NO2

分子量:99.0881

编号系统CAS号：123-56-8

MDL号：MFCD00005495

EINECS号：204-635-6

RTECS号：WN2200000

BRN号：108440

PubChem号：248998361

物性数据1. 性状：白色斜方针状或片状结晶。几乎无气味。味甜。

2. 熔点（℃）：123~125

3. 沸点（℃，稍分解）：285~290

4. 相对密度(d254)：1.418

5. 溶解性：1g产品溶于3ml冷水、0.7ml沸水、24ml乙醇、5ml60℃的乙醇，不溶于乙醚和氯仿。

6. 闪点（ºC）：2012

毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：14gm/kg；小鼠经口LD50：11gm/kg；小鼠经静脉LDLO：320mg/kg。2

分子结构数据1、摩尔折射率：22.05

2、摩尔体积（cm3/mol）：77.7

3、等张比容（90.2K）：199.1

4、表面张力（dyne/cm）：43.0

5、极化率（10-24cm3）：8.742

计算化学数据1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:105

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:12

性质与稳定性1. 本品具有刺激性。使用时应避免吸入，避免与皮肤接触。

2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。2

贮存方法密封干燥保存，本品用内衬塑料膜的编织袋进行包装。2

合成方法烟草：FC，9， 18；BU，OR，18。

丁二酰亚胺的合成方法有多种，其主要方法为丁二酸与氨反应，生成丁二酸单酸铵或二酸铵，然后加热、关环、蒸馏收集275～ 290°C的馏份，再用乙醇重结晶而成，产率78% ，产品白色或略带浅黄色。也有在250°C保温反应1h，再在乙醇中重结晶而成，但产率未见报道，按照此方法制备，收率仅为70%～72%。由于这两种方法反应温度较高，炭化现象严重，增加了后处理的难度。

改进为：在装有机械搅拌、300°C温度计、加热、冷却装置的蒸馏瓶中，加入0.5mol的丁二酸、54mL 17%的工业氨水，搅拌溶解，溶样时温度一般不超过70°C，溶解完丁二酸后加入0.1%～ 0.3%（以丁二酸的质量计）的亚磷酸，加热失水，当体系温度达到120°C时，保温1h，除去多余的氨，然后逐渐升温至195°C，保温反应5h，再降温至80°C，加入40mL水，1g活性炭脱色，冷却、过滤即得粗品，最后用乙醇重结晶。

本工艺原料易得、反应条件温和、产品收率高、品质好，是一种行之有效的合成方法。且已经过工厂实际生产试验，该工艺的稳定性好，易于工业化，特别适合小型化工企业生产。2

用途有机合成、制药、化学分析等。检定氟。有机合成。植物生长激素。

丁二酰亚胺，又名琥珀酰亚胺是一种重要的化工原料和中间体，一般用于合成N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)等，NCS、NBS是一种温和的烯丙位卤化剂。2

安全信息安全标识：S22S24/25S26S36

危险标识：R36/37/38

安全说明： S24/25：防止皮肤和眼睛接触。2

本词条内容贡献者为:

耿彩芳 - 副教授 - 中国矿业大学